Sức khỏe của ông bắt đầu xuống dốc, nhưng vẫn khao khát hoàn thành vài việc nữa để làm vững chắc di sản của mình, Hideyoshi kế thừa giấc mộng xâm lược Trung Hoa mà Oda Nobunaga đã ấp ủ và phát động hai cuộc xâm lược Triều Tiên. Mặc dù định xâm chiếm nhà Minh[19], quân đội Nhật Bản không thể tiến xa hơn bán đảo Triều Tiên. Hideyoshi đã giao thiệp với người Triều Tiên từ năm 1587 yêu cầu một con đường tiến quân đến Trung Hoa. Người Triều Tiên ban đầu từ chối đàm phán thực chất, và vào tháng 4 và tháng 7 năm 1591, khước từ đòi hỏi cho phép quân Nhật hành quân qua Triều Tiên. Tháng 8, Hideyoshi ra lệnh chuẩn bị xuất chinh.

Trong chiến dịch đầu tiên, quân đội Nhật Bản ban đầu thắng như chẻ tre. Khoảng tháng 5 năm 1592, Seoul bị chiếm, và chỉ trong vòng 4 tháng, quân đội của Hideyoshi đã tiến đến Mãn Châu Lý và chiếm được hầu hết Triều Tiên. Tuy nhiên, không thành công như trên đất liền, thuỷ quân dưói sự chỉ huy của Đô đốc Lý Thuấn Thần sớm phản công lại hạm đội của Nhật, cắt đường tiếp tế và bóp nghẹt cuộc xâm lược Triều Tiên. Năm 1593. Hoàng đế nhà Minh là Vạn Lịch gửi quân dưới sự chỉ huy của tổng binh Lý Như Tùng (李如松) để ngăn chặn kế hoạch xâm lược Trung Quốc và tái chiếm lại bán đảo Triều Tiên. Quân đội Trung Quốc và Triều Tiên đánh bật quân Nhật khỏi Seoul và Bình Nhưỡng. Cuộc chiến rơi vào thế giằng co, và sau khi đi đến hiệp nghị đình chiến, quân Nhật rút về Nhật Bản.

Sau khi con trai thứ hai của Hideyoshi, Toyotomi Hideyori, ra đời năm 1593 làm vấn đề kế vị tiềm ẩn nhiều rắc rối. Để tránh điều đó, Hideyoshi lưu đày cháu trai và người thừa kế của mình là Hidetsugu đến núi Kōya và sau đó buộc anh phải tự sát vào tháng 8 năm 1595. Các thành viên khác trong gia đình của Hidetsugu không chịu nhìn lấy tấm gương này sau đó bị thảm sát ở Kyoto, bao gồm 31 phụ nữ và vài trẻ nhỏ[19].

Sau vài năm đàm phán tan vỡ, vì lòng ganh tỵ của cả đôi bên khi báo cáo với chủ nhân của mình rằng phía bên kia đã đầu hàng, Hideyoshi phát động cuộc xâm lược Triều Tiên thứ hai năm 1597, nhưng không thành công lắm. Lính Nhật giậm chân tại tỉnh Gyeongsang. Vào tháng 6 năm 1598, chiến dịch ngừng lại và chỉ còn khoảng 60.000 quân dưới sự chỉ huy của tộc trưởng gia tộc Shimazu, Shimazu Yoshihiro và con trai Shimazu Tadatsune. Lực lượng còn lại đã dũng mãnh đẩy lui một vài đợt tấn công của quân đội Trung Hoa ở Suncheon và Sacheon khi nhà Minh đang chuẩn bị cho trận công phá cuối cùng.

Toyotomi Hideyoshi qua đời tháng 9 năm 1598. Cái chết của ông được Go-tairō giữ bí mật tuyệt đối để bảo toàn sĩ khí ba quân. Mãi đến cuối tháng 10, họ mới ban chiếu yêu cầu các chỉ huy quân đội Nhật lui binh. Trong trận đại chiến cuối cùng, trận Noryang, đội liên hợp thuỷ quân Minh-Triều dưới sự chỉ huy của Đô đốc Lý Thuấn Thần và Chen Lin chặn đường rút của quân Nhật. Quân Nhật bị tổn thất nặng nề trong khi Đô đốc Triều Tiên Lý Thuấn Thần tử trận. Quân Nhật đột phá thành công và rút đến Busan với cái giá phải trả là 200 tàu bị đánh chìm và 100 chiếc bị bắt, theo số liệu của Triều Tiên[20].

Sau thất bại tại Triều Tiên, quân đội của Hideyoshi không thể xâm lược được Trung Hoa. Thay vì dùng để củng cố địa vị của mình, những cuộc viễn chinh làm suy giảm nghiêm trọng ngân khố của gia tộc Hideyoshi, các chư hầu của ông bất mãn vì thất bại, và các gia tộc trung thành với Hideyoshi bị yếu đi. Giấc mộng Đế quốc Nhật Bản trên toàn cõi Á Châu chấm dứt trong tay Hideyoshi. Chính quyền Tokugawa không chỉ ngăn chặn các cuộc viễn chinh vào đại lục mà còn đóng cửa với toàn thế giới. Chỉ đến cuối thế kỷ 19 khi Nhật Bản lại mở cuộc chiến chống Trung Quốc qua ngả Triều Tiên, gần giống cách đội quân xâm lược của Hideyoshi đã sử dụng.

Sau cái chết của ông, những thành viên khác của hội đồng 5 vị nhiếp chính không ngăn nổi tham vọng của Tokugawa Ieyasu. Hai trong số những vị tướng hàng đầu của Hideyoshi, Katō Kiyomasa và Fukushima Masanori ban đầu cương quyết chống lại Ieyasu, nhưng sau đó họ quay sang tranh giành quyền lực với Ishida Mitsunari, quản gia của lãnh địa Toyotomi. Người này ít được các tướng kính trọng, và hai vị tướng kia đã ngả sang phe của Tokugawa Ieyasu. Người con trai còn bé của Hideyoshi và là người thừa kế chính thống Hideyori mất đi quyền lực mà cha mình từng nắm giữ, và Tokugawa Ieyasu được phong là shogun sau trận Sekigahara.